刘縯与刘秀等在南阳联合起事，刘縯自称柱天都部，是这支队伍的首领。刘縯舂陵起兵以后，因面临的军事形势十分严峻，不久加盟绿林军，与友军协力先后攻克唐子乡，杀死湖阳都尉，然后全军奋力北进，攻克棘阳。
更始元年（23年）正月甲子，刘縯一举夺取官军的后勤基地，“尽获其辎重”。越日，刘縯兄弟攻击甄阜军，取得重大胜利，不仅消灭了王莽在南阳的精锐之师，而且夺得了大批军器粮秣。随后，刘縯率军在淯阳城下与官军鏖战，进而夺取宛城，又不战而得新野。
刘縯为绿林起义军的生长壮大奠基了坚实的基础，起义军至此生长到十多万人，并建设了更始政权，加速了新朝的灭亡。
同时，他的死，还为弟弟刘秀留下了一份极为要害的政治遗产。由于刘縯的无辜被害，天下好汉无不为其鸣冤，这也注定了更始帝只能成为一股不成气候的流寇，更为刘秀的崛起埋下了舆论和人心资源。接下来的刘秀忍辱负重，默默寻找时机，开始还击更始帝刘玄。
历史评价：
用“成王败寇”的角度来看，刘縯不够圆滑，不会明哲保身、不识时务，算不上一个及格的政治家;但我们评判英雄不能只有一个尺度，刘縯有继续、有气魄、有胆略，为人自信洒脱、不畏艰难险阻，极富小我私家魅力。而且他首倡大义，为那个时期轰轰烈烈的农民起义定下了调子。
史学家范晔：“性坚贞，慷慨有大节。”“齐武沉雄，义戈乘风。仓卒匪图，亡我天工。”“伯升好侠养士，常非笑光武事田业，比之高祖兄仲。”
《后汉书》：大丈夫之鼓舞拔起，其志致盖远矣。若夫齐武王之破家厚士，岂游侠下客之为哉！其虑将存乎配天之绝业，而痛明堂之不祀也。及其发举大谋，在仓卒扰攘之中，使信先成于敌人，赦岑彭以显义，若此足以见其度矣。志高虑远，祸发所忽。鸣呼！昔人以蜂虿为戒，盖畏此也。
史学家司马光：“刘縯性坚贞，慷慨有大节，自莽篡汉，常愤愤，怀复社稷之虑，不事家人居业，倾身破产，交结天下雄俊。”
何去非：“伯升之不忍者，亦妇人之仁耳。古之求集大事者，常不忍于负人而终为人之所负者，以其相伺之机，岌岌可危故也。世祖之连兵决战不及伯升，而深谋至计乃甚过之。盖伯升类项羽，而世祖类高皇，此所以定天下而复大业也。始伯升之见杀，而世祖驰诣更始，逡巡引过，深自咎谢，不为戚伤。是以更始信而任之，卒至摧王郎、定河北，其资成矣。乃徐正其位号，遂以其兵西加更始而定长安。使其遂形愤怏不平于伯升之祸，则亦并诛而已矣。”
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