世上万般事，凡道不清缘由，便可归为“机缘巧合”，身为公元二十一世纪的现代白领何小圆，就把自己的莫名穿越，定为了此类。
这里是南宋宁宗庆元元年，此时离北宋赵姓皇室南迁定都临安已五十余年，这既是偏安江南、岌岌可危的南宋王朝最为安宁的一段日子，亦是小圆穿越后生活的起点。
这一年，她由二十八岁变为五岁，成为临安何姓人家的庶出幺女，因上头另有三位兄长，便被人唤作何四娘。她做过官的父亲英年早逝，留下嫡母姜氏与两位妾室，嫡母膝下有年老，硬气自不必说；就是周姨娘，因生了二哥和三哥；讲话都要泼辣几分；只有小圆的生母陈姨娘无儿子傍身最不受待见，被赶到阴暗湿润的小院中，靠绣针线活养活自身与闺女，还要替周姨娘的两个儿子绣出结婚的聘礼钱来。
家中没了男主人，生活本就艰难些，况且南宋嫁女耗资巨大，嫡母姜夫人自然就把小圆看成了眼中钉肉中刺，成日里想尽措施要置她于死地——扔过、冻过、饿过，要不是三哥何耀弘可怜这个小妹妹，时不时地帮一把，她怕是就提前结束了这南宋之旅。
七岁那年，她想要拿陈姨娘瞒着嫡母藏在柜顶的糕饼，却无奈身量太小，搭了凳子也够不着，正肚饿难耐之际，忽见窗外站着先父的世交之子程慕天，忙欢喜奔去，央他登高帮个忙。
程慕天不自觉地挪了挪腿，惊奇地看了她一眼，自他瘸了一条腿，有人恻隐，有人讥笑，却从未有人似这般把他当做正凡人，求他去做那爬高的活儿。
他故意走了两步，意图提醒小圆他是个瘸子，但她恰似未瞧见一般，只拉着他的手往凳子旁边拽。
虽然是瘸子，但爬个凳子取块糕饼，对已十四岁的程慕天来说，并非甚么难事。他轻松取了糕饼递给小圆，短短不外几分钟，但回抵家，怎么也忘不了那个不把他当瘸子看的瘦弱女孩儿。他生性怕羞，不敢走大门去看她，只得翻了何家后墙，与她送些吃食，这一送就是好几年，缘分不知不觉中渐长。
一晃数年已往，期间程慕天无数次上门提亲，皆因姜夫人不愿为庶女备妆奁而不得成行。到得小圆十四岁，姜夫人欲将她卖为人妾赚些铁钱，不甘坐以待毙的她与生母陈姨娘商议一番，略施小计，让姜夫人主动把她们赶出了府，险中求得些许自由生活。